Nel centro storico puoi vedere il Palazzo Pretorio, sede del Museo Civico, e l'antica Chiesa di San Regolo, edificio romanico modificato nei secoli. Dopo una piacevole sosta per assaggiare la cucina montaionese, inizia lo shopping: oltre ai prodotti artigianali, come ceramiche e oggetti di terracotta, puoi acquistare le specialità enogastromiche direttamente dai produttori.
Passeggiate a cavallo ed escursioni a piedi o in bici sulla Montaione MTB Trail Area: oltre 200 km di itinerari (compresi strade bianche e single trail) selezionati da appassionati di mtb.
Nel parco fiabesco vivono numerose specie di animali e piante, tra cui faggete e tassi secolari. Seguendo il corso del torrente, tra pareti di sabbia alte circa 20 m, trovi l'antica Sorgente dell'Acqua Gassata! Foresta e sottobosco sono attraversati da 5 sentieri naturalistico-didattici attrezzati.
La cinquecentesca "Gerusalemme di Toscana" raffigura la Gerusalemme del XV secolo, mentre le 18 cappelle con le suggestive statue in terracotta policroma illustrano ai pellegrini la Via dolorosa di Gesù. Con un unico biglietto visiti il Sacro Monte e gli altri musei della Valdelsa.